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Pero sus frecuentes problemas causados por una lesión en la espalda le llevaron a retirarse del baloncesto en activo al finalizar la temporada 1993-94, camiseta golden state warriors con tan solo 28 años. En la temporada 2003-04, los Blazers no se clasificaron para playoffs por primera vez en 22 temporadas. Sin embargo, por primera vez desde la campaña 1988-89, los Blazers bajaron de las 50 victorias, consiguiendo 47. En playoffs cayeron ante Houston Rockets en primera ronda, quienes a la postre se harían con el campeonato. Los Blazers tenían perspectivas prometedoras para la campaña 2002-03, pero lamentablemente no se cumplieron los objetivos. Sin embargo, la buena noticia fue el gran nivel mostrado por Zach Randolph, que en su tercer año de profesional promedió 20.1 puntos, 10.5 rebotes y 2 asistencias por partido, liderando a los Blazers en dobles-dobles con 43. Fue galardonado con el premio al Jugador Más Mejorado y se convirtió en el primer blazer en 21 años en promediar 20 o más puntos y 10 o más rebotes por encuentro.
Las lesiones también castigaron al equipo, con Drexler perdiéndose 33 partidos y Jerome Kersey otros 17. Sin embargo, la buena noticia fue el rendimiento de Cliff Robinson, que se dio a conocer en la NBA promediando 19.1 puntos y finalizando entre los mejores taponadores de la liga. El rendimiento del primero fue inmediato, promediando 15.1 puntos y 6.8 rebotes por partido en su segunda temporada en la liga y finalizando tercero en la NBA en porcentaje de tiros de campo con un 55.8%. Anderson lideró al equipo en anotación con 17.5 puntos por encuentro, seguido de Rider con otros 16.1, y en asistencias con 7.1, codeándose además con los mejores de la liga en robos de balón (1.98 por partido). Los cambios comenzaron en julio de 1996, adquiriendo en un plazo de nueve días a Wallace, Isaiah Rider y Kenny Anderson. Los Blazers eran un conjunto equilibrado; Isaiah Rider era el máximo anotador con solo 13.9 puntos por partido, seguido por Rasheed Wallace (12.8), Damon Stoudamire (12.6), Arvydas Sabonis (12.1) y Brian Grant (11.5), además de excepcionales secundarios como Walt Williams, Jim Jackson y Greg Anthony. Con tres cuartos de temporada completados, el balance del equipo era de 26-34, pero con una rápida remontada de 18 victorias y 4 derrotas se colocaron el tercer puesto de la División Pacífico y finalizaron con un récord de 44-38. El pívot lituano Arvydas Sabonis, seleccionado en el Draft de 1986, se incorporó al equipo tras brillar en España y disputó su primera campaña en la NBA con 31 años.
Al final de la temporada regular la franquicia accedió por decimosexto año consecutivo a playoffs, enfrentándose en primera ronda a los Lakers, autores de 61 victorias durante la campaña. Con una plantilla envejecida, los Blazers bajaron hasta las 51 victorias y fueron eliminados en primera ronda de playoffs por San Antonio Spurs. Por supuesto, no entraron en los PlayOffs. En playoffs se enfrentaron contra Dallas Mavericks, autores de 60 victorias en temporada regular. Chris Dudley fichó como agente libre para ayudar en el rebote, pero una lesión le dejó en el dique seco la mayor parte de la temporada. El Lagun Aro Bilbao Basket se propuso como objetivo para su debut en la ACB la permanencia, reforzándose con jugadores como Fred Weis, Germán Gabriel o Predrag Savović. Fundado el 7 de marzo de 2000, es parte de un proyecto de devolver a la élite del baloncesto el nombre de Bilbao, carente de equipo profesional desde la desaparición del Caja Bilbao.
Darrell Antwonne Arthur (Dallas, Texas, 25 de marzo de 1988) es un exjugador de baloncesto estadounidense que disputó nueve temporadas en la NBA. Clyde Austin Drexler (New Orleans, Luisiana, 22 de junio de 1962) es un exjugador y exentrenador de baloncesto que disputó 15 temporadas en la NBA. Se convierte así en el proveedor oficial del equipo vizcaíno por lo menos durante cuatro temporadas. Uno de los episodios más escabrosos de la historia de los Blazers ocurriría en la temporada 1992-93. Durante un viaje del equipo a Salt Lake City para enfrentarse con Utah Jazz, varios jugadores se vieron envueltos en un escándalo de tipo sexual a raíz de una fiesta privada en la que participaron varios jugadores. Durante esta temporada tanto Drexler como Porter superaron la barrera de los 15.000 y 10 000 puntos respectivamente en la NBA. “La NBA suspende la temporada después de los juegos de esta noche”, dijo el organismo en un comunicado.